Opgroeien is niet makkelijk, zeker voor tiener Nadine (Hailee Steinfeld), die al geen doorsnee meisje is. Het wordt niet makkelijker als haar populaire oudere broer Darian (Blake Jenner) gaat daten met haar beste vriendin Krista (Haley Lu Richardson). Nu moet Nadine de mensen in haar leven – waaronder haar goedbedoelende, maar verstrooide moeder (Kyra Sedgwick) en haar onwaarschijnlijke mentor en geschiedenisleraar Mr Bruner (Woody Harrelson) – met andere ogen bekijken en gaan beseffen dat mensen en het leven ingewikkelder zijn dan ze had gedacht.